Nahrungsergänzungsmittel

E. Roeder, H. Wiedenfeld, J. EdgarLinolensäurehalti

Alpha- und Gamma-Linolensäure sind für den menschlichen Organismus essentielle Fettsäuren. Sie können nicht im menschlichen Organismus synthetisiert werden und müssen dem zufolge, wie Vitamine, mit der Nahrung aufgenommen werden. Um einem Mangel vorzubeugen und Mangelerkrankungen günstig zu beeinflussen, werden neben Fischölen auch bestimmte pflanzliche Öle als Nahrungsergänzungsmittel oder als Therapeutika in den Handel gebracht. Auch die Samenöle von Boretsch, Natternkopf und Beinwell, die alle zu den Boraginaceen zählen und reich an Linolensäuren sind, finden für diese Indikationen Verwendung oder sollen demnächst auf den Markt kommen.

Die langkettigen dreifach ungesättigten Fettsäuren Alpha- und Gamma-Linolensäure (Alpha-Linolensäure und Gamma-Linolensäure) sind Metaboliten der Linolsäure. Alpha-Linolensäure selbst ist Vorstufe der Eicosapentaensäure resp. der Docosahexaensäure, und Gamma-Linolensäure ist Vorstufe der Arachidonsäure, die wiederum Ausgangssubstanz für die Leukotriene, Thromboxane, Prostaglandine und das Prostacyclin ist.

Linolensäurehaltige Öle in der Therapie

Im Tierversuch führt der Mangel an Gamma-Linolensäure zu degenerativen Hautveränderungen, Störungen im Wasserhaushalt sowie zu Organveränderungen, vor allem der Nieren. Mangelerkrankungen dieser Art sind bei Menschen sehr selten beobachtet worden, da Linol- und Linolensäure bei Normalkost dem menschlichen Organismus in ausreichender Menge zugeführt werden.

Es hat sich gezeigt, dass ein erhöhtes Angebot von langkettigen dreifach ungesättigten Fettsäuren Osteoporose, Atherosklerose, Fettstoffwechselstörungen, Bluthochdruck und äußerlich Ekzeme therapeutisch günstig beeinflusst. Deshalb wurden in der älteren Literatur die Linolensäuren und Arachidonsäure auch als Vitamin F bezeichnet [1, 2].

Um Mangelerkrankungen vorzubeugen und die oben genannten Erkrankungen günstig zu beeinflussen, werden neben Fischölen auch pflanzliche Öle, die reich an den essentiellen ungesättigten Fettsäuren sind, als Nahrungsergänzungsmittel oder als Therapeutika in den Handel gebracht. In der Hauptsache sind es die Samenöle aus Oenothera biennis (Gewöhnliche Nachtkerze, engl. Evening Primrose), Ribes nigrum und Ribes rubrum (Schwarze und Rote Johannisbeere, engl. Black and Red Currant) und Öle aus einigen Pilzen, wie z. B. Mucor javanicus. Die daraus gewonnenen Therapeutika sollen als flankierende Maßnahmen wirksam sein

  • bei rheumatoider Arthritis,
  • bei Bluthochdruck,
  • bei Asthma,
  • bei Alzheimer-Erkrankung,
  • bei hohem Cholesterinspiegel,
  • bei multipler Sklerose sowie
  • innerlich und äußerlich bei atopischen Ekzemen und Neurodermitis.

Fettsäureprofile von Boraginaceen

Bei der Suche nach Pflanzenölen mit höheren Anteilen an Alpha-Linolensäure, Gamma-Linolensäure und Arachidonäure hat man auch die Samen zahlreicher Boraginaceen untersucht und ist z. B. bei Borago, Echium plantagineum, Echium vulgare und Symphytum officinale fündig geworden [3 - 9]. Aufgrund ihrer Fettsäureprofile (Tab. 1) dürften die Öle dieser Pflanzen deshalb als Nahrungsergänzungsmittel und zu flankierenden therapeutischen Maßnahmen bei den oben genannten Erkrankungen interessant sein.

Das Öl der untersuchten Echium-Arten erscheint besonders wertvoll, da es sowohl hohe Anteile an Alpha-Linolensäure als auch an Gamma-Linolensäure besitzt. Bedenklich ist allerdings, dass die genannten Boraginaceen Pyrrolizidinalkaloide enthalten, die mehr oder weniger toxisch sind (Abb. 2) [10, 11].

Boretsch

Boretsch oder Gurkenkraut (Borago officinalis L., engl. Borage) ist eine Kulturpflanze, die aus dem Mittelmeergebiet und Kaukasus stammt (Abb. 1). Sie spielt als Heilpflanze, als Küchenkraut und Salatpflanze eine gewisse Rolle [12]. Mittlerweile ist Boretsch weltweit verbreitet und wird zum Zwecke der Ölgewinnung nicht nur in der nördlichen Hemisphäre, sondern auch in Australien, Neuseeland, Südafrika und Südamerika angebaut, wodurch für den Weltmarkt zwei Ernten pro Jahr gewährleistet sind.

Boretsch ist ein einjähriges Kraut mit saftigen Sprossen, die mit starr abstehenden sitzenden Borstenhaaren besetzt sind. Die Stängel sind aufrecht, einfach oder ästig und werden 1,5 bis 60 cm hoch. Die Blätter sind runzelig. Die Blüten sind leuchtend blau, 15 bis 25 mm breit mit lanzettlichen spitzen Zipfeln. Boretsch blüht in der Zeit von Mai bis September. Die Früchte bestehen aus vier braunen Klausen. Die darin befindlichen Nüsschen sind länglich eiförmig, 7 bis 10 mm lang, braunschwarz. Im Samenöl sind rund 18 bis 25% Gamma-Linolensäure enthalten, wodurch das Öl zu einem der wichtigsten pflanzlichen Lieferanten von Gamma-Linolensäure gehört.

Neben den Alkaloiden Intermedin (1), Lycopsamin (3) und deren 7-Acetylderivaten (2 und 4) enthält Borago in kleinen Mengen die Alkaloide Amabilin (8), Supinin (9) und gelegentlich Thesinin (22). Die Gesamtmenge an Alkaloiden beträgt weniger als 0,001%, bezogen auf das Trockengewicht [10 - 14].

Violetter Natternkopf

Der Violette Natternkopf (Echium plantagineum L. syn. E. violaceum L., E. maritimum Willd., E. lycopsis L., engl. Paterson's Curse or Salvation Jane) ist eine einjährige Pflanze, die ursprünglich in Mittel- und Süditalien beheimatet war und nunmehr in der ganzen Welt in Gegenden mit trocken-warmem Klima verbreitet ist. In Südafrika, Australien und Neuseeland wird sie feldmäßig angebaut.

Im Aussehen (Abb. 3) ähnelt der Violette Natternkopf dem heimischen Echium vulgare (s. u.). Die Blüten sind jedoch viel größer. Die Pflanze wird etwa 30 bis 100 cm groß. Der Stängel ist aufrecht und stumpfkantig. Die Rosettenblätter sind eilanzettlich, 5,0 bis 14,0 mal 0,15 cm groß, im Stiel verschmälert, die Stängelblätter sind lanzettlich, 3,0 bis 10,0 cm lang. Die oberen Blätter sind Stängel-umfassend, borstig behaart, bläulich grün. Die Blüten sind anfangs purpurn, später blau-violett. Echium plantagineum blüht von Juni bis September. Die Nüsschen in den Klausen sind ca. 0,3 cm lang und gelbbraun.

Das aus den Nüsschen gewonnene Öl enthält 13 bis 34% gamma-Linolensäure und 12,5% Stearidonsäure und ist somit als zweitwichtigster Lieferant der ungesättigten Fettsäuren, die zu den Prostaglandinen führen, anzusehen. In allen Teilen enthält die Pflanze die Alkaloide Echimidin (5), 3'-Acetylechimidin (6), Intermedin (1), Lycopsamin (3), deren 7-Acetyl-Derivate (2 und 4), Uplandicin (10) und Echiumin (11) in recht hohen Konzentrationen [15, 17].

Natternkopf

Der Natternkopf oder Stolze Heinrich (Echium vulgare L. syn. E. argenteum Pau, E. granatense Coincy, E. hispanicum Asso., engl. Blue Weed Viper's Bugloss) ist in Europa heimisch. Heute wird er in Großbritannien, Kontinentaleuropa, Nordamerika, Australien, Neuseeland und Südafrika angebaut.

Als Volksmedizin spielte der Natternkopf in Großbritannien eine gewisse Rolle. Der Blattaufguss frischer Pflanzen wirkt als kühlendes Kräftigungsmittel bei Fieber, innerlich als mildes Sedativum, äußerlich bei Schwellungen und Wunden [18].

Im Keimjahr bildet die Pflanze eine große Rosette mit langen schmalen Blättern. Im zweiten Jahr wächst aus der Rosette ein bis zu ein Meter hoher aufrechter steif behaarter Stängel. Die zahlreichen Blätter sind linear-lanzettlich ausgebildet, ganzrandig, bis 100 mm lang.

Die zahlreichen Blüten stehen ährenförmig zusammen (Abb. 4). Die Blüten sind blauviolett, trichterförmig, ungefähr 2 cm lang, 1,0 bis 1,2 cm breit. Die Pflanze blüht von Juni bis Oktober. Die in den Klausen befindlichen Nüsschen sind dreikantig, graubraun, körnig-rauh. Das aus den Samen gewonnene fette Öl besitzt einen Anteil von ca. 37% gamma-Linolensäure und ist deshalb ein überaus wertvolles Öl.

Echium vulgare enthält mit einem Gesamtgehalt von ca. 0,12% die Alkaloide Echimidin (5), 3'-Acetylechimidin (6), 7- und 9-Angeloyl-retronecin (16, 18), 7- und 9-Tigloyl-retronecin (17, 19), 7-Angeloyl-und 7-Tigloyl-9-(3-methyl-butyroyl)-retronecin (20, 21), Uplandicin (10) und ein Isomeres von Echimidin (7) [18 - 21].

Beinwell

Beinwell oder Wallwurz (Symphytum officinale L. syn. S. consolida L., engl. Comfrey) ist eine vielseitig verwendbare Heil- und Salatpflanze. Sie ist in Europa und Westasien heimisch und wird auch in Europa, Nordamerika, Kanada, Südafrika, Australien und Neuseeland feldmäßig angebaut.

Die Sprosse der ausdauernden Halbrosettenpflanze werden 30 bis 60 cm lang, sind frischgrün und aufrecht. Die unteren Blätter sind eiförmig-lanzettlich mit abgesetztem Stiel, der bis zu 20 bis 100 mm lang ist. Die Spreite kann 100 x 200 x 20 bis 50 mm mächtig sein. Die sitzenden Blätter laufen am Stängel herab, der mit 2 bis 3 mm breiten Flügeln versehen ist. Stängel und Blätter sind rauhhaarig (Abb. 5).

Die Blüten sind glockig, gelblich-weiß oder violett, die Krone ist 10 bis 20 mm lang. Die Blütezeit ist in der nördliche Hemispäre von Mai bis Juli. Die Früchte (Nüsschen) sind schief-eiförmig, 4,5 bis 5 mm lang, innen mit scharfer Kante versehen, außen glänzend-glatt, graubraun und fein warzig.

Das Samenöl enthält bis zu 26% Gamma-Linolensäure und ist ein wertvoller Lieferant dieser Fettkomponente. Beinwell enthält in den oberirdischen Teilen bis zu 0,29% Alkaloide (bzw. deren N-Oxide): Intermedin (1), Lycopsamin (3), deren 7-O-Acetylderivate (2, 4), Symphytin (12) und geringe Mengen von Myoscorpin (13), Symviridin (14) und Symlandin (15) [21 - 27].

Öle müssen frei von Alkaloiden sein

Die bei den Analysen genannten Pyrrolizidinalkaloide (PA, Abb. 2) sind fast alle mehr oder weniger toxisch [10, 11]. Die Zulassung und das Inverkehrbringen von PA-haltigen Arzneimitteln, worunter insbesondere bestimmte Heilpflanzen und ihre Zubereitungen bzw. deren Inhaltsstoffe fallen, wurden 1992 vom damaligen Bundesgesundheitsamt (BGA) in Berlin strikt reglementiert. Seither sind als Arzneimittel nur noch Zubereitungen zugelassen, deren Tagesdosis weniger als 100 µg PA für die externe bzw. 1 µg PA für die interne Anwendung enthält [28]. Sinngemäß muss diese Regelung auch auf die Öle der oben genannten Pflanzen angewendet werden.

Zur Herstellung PA-freier Öle bieten sich verschiedene Verfahren an. Ein mechanisches Verfahren ist das Auspressen. Dabei werden die Öle entweder durch kaltes Pressen gewonnen, dann erhält man Öle in "Virgin"-Qualität, oder sie werden bei erhöhter Temperatur ausgepresst, dann ist zwar die Ausbeute größer, aber die Qualität schlechter.

Ein chemisches Verfahren ist die Extraktion. So können die Öle bei mehr oder minder erhöhter Temperatur mit Hexan extrahiert werden. In diesem Falle müssen die Öle mit geeigneten Substanzen nachgereinigt werden, wie z. B. mit verdünnter Natriumcarbonatlösung [29]. Daneben kommt die Extraktion mit flüssigem (überkritischem) Kohlendioxid in Frage, wobei aufgrund der hohen Lipophilie des CO2 relativ reine Öle gewonnen werden [30, 31].

Theoretisch kann davon ausgegangen werden, dass bei den Pressverfahren oder auch bei der Extraktion mit Hexan kein Übergang von PA in das Öl in einer kritischen Konzentrationen zu erwarten ist. Bei der CO2-Extraktion ist jedoch auf jeden Fall mit gleichzeitiger PA-Extraktion zu rechnen [30, 31]. In der Praxis hat sich gezeigt, dass nur die Kaltpressung PA-freie Öle garantiert.

Bei den anderen Verfahren muss - auch in Abhängigkeit von der Nachbehandlung - mit mehr oder weniger hohen PA-Konzentrationen gerechnet werden. So zeigt das GC-Spektrum eines durch Extraktion gewonnenen "Rohöles" von Borago officinalis, dass darin mehrere PA enthalten sind (Abb. 6) [32].

Sowohl Hersteller als auch die Inverkehrbringer, also insbesondere die Apotheken, haben darauf zu achten, dass die gesetzlichen Auflagen erfüllt und nur PA-freie Samenöle von Boraginaceen vertrieben werden.

Kastentext: Markteinführung

Boretsch-Öl ist seit einigen Jahren in Deutschland im Handel, Natternkopf-Öl der beiden Stammpflanzen in Großbritannien und Australien. Beinwell-Öl soll demnächst auf den Markt kommen. Information unter: www.kings.co.uk

Literatur [1] Gunstone F.D.: Prog. Lipid Res. 31, 1992, 145 - 161. [2] Horrobin D.F.: Prog. Lipid Res. 31, 1992, 163 - 194. [3] Carnat A. P., Laurent P., Lamaison J. L.: J. Pharm. Belg. 43, 1988, 359 - 363. [4] Whipkey A., Simon J.E., Janick J.: J. Am. Oil Chem. Soc. 65, 1988, 979 - 984. [5] Guil-Guerrero J.L., Garcia-Maroto F., Campra-Madrid P., Gomez-Mercado F.: Phytochemistry 53, 2000, 525 - 529. [6] John K.: Kings & Sons Limited, Web. Kings Co. UK, Brochure: Echium Oil, 1999. [7] Miller R. W., Earle F. R., Wolff I. A., Barclay A. S.: Lipids 3, 1968, 43 - 45. [8] Hansen C.E., Stoessel P., Rossi P.: J. Sci. Food Agric. 54, 1991, 309 - 312. [9] Kleiman R., Earle F.R., Wolff I.A., Jones Q.: J. Am. Oil Chem. Soc. 41, 1964, 459 - 460. [10] Röder E.: Pharmazie 50, 1995, 83 - 98. [11] Röder E.: Dtsch. Apoth. Ztg. 132, 1992, 2427 - 2435. [12] Larson K. M., Roby M. R., Stermitz F. R.: J. Nat. Prod. 47, 1984, 747 - 728. [13] Dodson C. D., Stermitz F. R.: J. Nat. Prod. 49, 1986, 727 - 728. [14] Lüthy J., Brauchli J., Zweifel U., Schmid P., Schlatter C.: Pharm. Acta Helv. 59, 1984, 422 - 246. [15] Culvenor C.C.J.: Aust. J. Chem. 9, 1956, 512 - 520. [16] Culvenor C.C.J., Edgar J.A., Smith L.W.: J. Agr. Food Chem. 29, 1981, 958 - 960. [17] Culvenor, C.C.J.: Search 16, 1985, 219 - 223. [18] Garland S.: The Herb & Spice Book, Frances Lincoln Publ., London 1979. [19] Karimov A., Telezhenetskaya M. V., Lutfullin K. L., Yunusov S. Y.: Chim. Prir. Soedin. 11, 1975, 433-4; CA 84, 1976, 14662 p. [20] El-Shazli A., Sarg T., Ateya A., Aziz A. A., El-Dahmy S., Witte L., Wink M.: J. Nat. Prod. 59, 1996, 310 - 313. [21] Furuya T., Araki K.: Chem. Pharm. Bull. 16, 1968, 2512 - 2516. [22] Furuya T., Hikichi M.: Phytochemistry 10, 1971, 2217 - 2220 [23] Pedersen E.: Arch. Pharm. Chem. Sci. Ed. 3, 1975, 55 - 64. [24] Stengl P., Wiedenfeld H., Röder E.: Dtsch. Apoth. Ztg. 122, 1982, 851 - 855. [25] Resch J.F., Rosberger D.F., Meinwald J.: J. Nat. Prod. 45, 1982, 358 - 362. [26] Röder E., Neuberger V.: Dtsch. Apoth. Ztg. 128, 1988, 1991 - 1994. [27] Röder E., Bourauel T., Neuberger V.: Phytochemistry 31, 1992, 4041 - 4042. [28] BGA, Abwehr von Arzneimittelrisiken, Stufe II, BAnz. 111, S. 5805 v. 17.06.1992; zit. in Dtsch. Apoth. Ztg. 132, 1992, 1406. (Echium ist nicht in der Liste der indizierten Pflanzen enthalten.) [29] Karleskind A. (Ed.), Wolff P. (Sub-Ed.): Oils and Fat Manual, Vol. 2, Tec Doc, Lavoisier, Paris, London, New York 1996. [30] Schaeffer S.T., Zalkow L.H., Teja A.S.: Ind. Chem. Res. 28, 1989, 1017 - 1020. [31] Schaeffer S.T., Zalkow L.H., Teja A.S.: Biotech. Bioeng. 34, 1989, 1357 - 1365. [32] Wiedenfeld H.: Unveröffentlichte Ergebnisse, 2000.

Neben Fischölen sind auch bestimmte pflanzliche Öle, die reich an den dreifach ungesättigten Linolensäuren sind, als Nahrungsergänzungsmittel und Therapeutika im Handel. Als Indikationen gelten z. B. Atherosklerose, Bluthochdruck und Neurodermitis. Bei Ölen aus den Samen von Boretsch und anderen Boraginaceen besteht allerdings die Gefahr, dass sie gesundheitsschädliche Pyrrolizidinalkaloide enthalten. Hier muss der Apotheker darauf achten, dass er nur alkaloidfreie Präparate abgibt.

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