Feuilleton

Wenn sich Chemie und Kunst treffen...

Hermann J. Roth, emeritierter Professor für pharmazeutische Chemie, sieht in den Molekülen, mit denen er sich beruflich als Lehrer und Forscher beschäftigte, nicht nur die Chemie, die Naturwissenschaft oder den Stoff, sondern betrachtet ein Molekül auch von seiner grafischen, ästhetischen und künstlerischen Seite. Diese Sicht der Moleküle setzte er in nahezu allen seiner Kunstwerke um. Sein Stichwort ist die "molekulare Ästhetik". Zu seinen jüngsten Werken gehören "Rollenschnitte", von denen 36 im Foyer der 3. Ebene des Pharmazeutischen Instituts der Universität Tübingen, der früheren Arbeitsstätte von Roth, als Wandgestaltung ausgestellt sind. Die Zuordnung einzelner Rollenschnitte zu bestimmten Formeln von Naturstoffen, Wirkstoffen und Arzneistoffen soll deren molekulare Ästhetik zur Geltung bringen.

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Herr Roth, was ist Kunst ?

Roth:

Selbst renommierten Künstlerinnen und Künstlern fällt es schwer, auf die Frage "Was ist Kunst?" eine verständliche, befriedigende oder gar allgemein gültige Antwort zu geben. Auf der Suche nach einer brauchbaren Aussage fand ich in einer aktuellen, leider sehr umfangreichen und schwer zu lesenden Abhandlung über J. S. Bach (Rolf Mäser) die lapidare Feststellung: Kunst ist das Schaffen von Kunstwerken. Wenn wir dieser ebenso einfachen wie eindeutigen Definition zustimmen können, so ist lediglich noch zu klären, was man unter Kunstwerken versteht.

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Fragen wir weiter: Was sind Kunstwerke ?

Roth:

Kunstwerke sind Äußerungen von Einzelnen, geschaffen in der Absicht, von anderen wahrgenommen, verstanden und reflektiert zu werden. Kunstwerke sind Mitteilungen, Aussagen im weitesten Sinne oder Offenbarungen. So viel oder so wenig zum Thema Kunst im Allgemeinen.

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Was wollen Sie mit den ausgestellten Objekten vermitteln ?

Roth:

Es ist vornehmlich die molekulare Ästhetik. Das Medium der molekularen Welt sind die chemischen Formeln. Doch wer von uns ist noch – oder überhaupt – in der Lage, beim Betrachten einer Strukturformel Ästhetik zu empfinden? Allgemeinverständlichkeit der molekularen Struktur von Naturstoffen, Wirkstoffen oder Arzneistoffen kann es nur geben, wenn jedermann die Sprache der Formeln erlernt, was kaum zu erwarten ist, oder wenn man sie auf das Elementare reduziert.

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Wie kann man molekulare Ästhetik deutlich machen?

Roth:

Eine andere Möglichkeit molekulare Ästhetik sichtbar zu machen, ist die Korrespondenz mit Objekten, die uns vertraut sind. Das habe ich durch eine Serie von Radierungen und Grafiken zu realisieren versucht (s. DAZ-exclusiv-edition in den Jahren 1984 bis 1996). Da wird z. B. Hypericin mit einem Pfauenauge hybridisiert, oder Cyclodextrin über ein gotisches Fenster superponiert oder ein Metallchelat durch zwei Hirschkäfer gebildet.

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Was ist überhaupt Ästhetik?

Roth:

Ästhetik zu definieren ist äußerst schwierig, wenn nicht gar unmöglich. Aussprüche wie "ist die Philosophie oder die Lehre des Schönen" sind vielleicht geeignet eine "schöne Leere" zu hinterlassen, aber keine philosophische Erkenntnis.

Die Quintessenz: Ästhetik soll man nicht definieren sondern empfinden! Was auf molekularer Ebene als ästhetisch empfunden wird, sind die Symmetriearten wie "Spiegelsymmetrie, Zentrosymmetrie, Rotationssymmetrie, "Spielkarten-Symmetrie", kombinierte Operationen, Translation und das Phänomen der Chiralität, auch in Gestalt diskreter Mesoformen, die auf eine elementare Größenordnung reduziert in diesen 38 Rollenschnitten zu finden sind.

Rollenschnitte deshalb, weil alle hier präsentierten Objekte durch gezieltes Schneiden und Zusammenfügen aus gleichartigen Hartkartonrollen entstanden sind. Jeder der hier ausgestellten Rollenschnitte lässt sich einer Naturstoff-Wirkstoff- oder Arzneistoff-Formel zuordnen bzw. enthält deren auf das Einfachste reduzierte Symmetrie- oder Chiralitätsinformation.

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Könnten Sie uns zu jedem dieser Stoffe einen kurzen Steckbrief geben?

Roth:

Hier einige ausgewählte Beispiele:

Anaferin.

Das spiegelsymmetrische Anaferin ist ein Alkaloid aus Withania somnifera (Solanaceae) mit einem R- und einem S-konfigurierten Chiralitätszentrum. Es stellt also eine Mesoform dar, die man gedanklich aus einem Aceton und zwei Piperidinringen aufbauen kann. Die Biosynthese des Alkaloids geht aber vom Lysin aus und ist viel komplizierter.

Anemonin.

Anemone pulsatilla und andere Ranunculaceen produzieren als Sekundärstoff u. a. Protoanemonin, das als reaktionsfähiges Di-en-on zum symmetrischen Anemonin nach Art einer Cycloaddition dimerisiert. Betrachtet man die in die Papierebene projizierte Formel des Anemonins, so entsteht der Eindruck einer spiegelsymmetrischen Verbindung. Dreidimensional gesehen liegt jedoch eine trans-Verbindung vor. Wird der Cyclobutanring in der Papierebene fixiert, ist der eine Dihydrofuranonring nach vorne, der andere nach hinten gerichtet.

Bupivacain-Enantiomerenpaar

gehört zur Gruppe der Lokalanästhetika, die üblicherweise wegen ihres gefäßerweiternden Nebeneffektes zusammen mit einem gefäßverengenden Mittel appliziert werden. Von den beiden Enantiomeren des chiralen Arzneistoffs besitzt das S-Bupivacain selbst vasokonstriktorische Eigenschaften und erfordert deshalb bei seiner Anwendung keinen weiteren Wirkstoffzusatz.

Crocetin

ist ein aus vier Isopreneinheiten aufgebautes Diterpen, das als Aglykon im Glykosid Crocin, dem gelben Farbstoff des Krokus, enthalten ist, den man Safran nennt. Der aufmerksame Betrachter der Strukturformel erkennt den Bauplan, der einmal eine Kopf-Kopf- und zweimal eine Kopf-Schwanz-Verknüpfung enthält. Crocetin ist eine Carotinoid-Säure, die aus Carotinoiden durch oxidativen Abbau von beiden Molekülenden gegen die Molekülmitte entsteht. Auf diese Weise wird sowohl aus symmetrischen wie auch aus nicht symmetrischen Molekülen ein "spielkartensymmetrisches" Produkt gebildet.

Dicoumarol.

Aus dem nicht symmetrischen Cumarin kann durch Dimerisierung mit Hilfe eines Bindeglieds ein spiegelsymmetrisches Produkt entstehen. Die "Natur" macht es durch Verknüpfung über eine Methylenbrücke, die als aktiver Formaldehyd eingebaut wird. 1941 konnte Link aus faulendem Heu, das Süßklee enthielt, Dicoumarol isolieren und nachweisen, dass dieser Wirkstoff die Ursache für die Erkrankung von Weidetieren im Norden der USA und Kanada war, die durch Verzögerung der Blutgerinnung bzw. an schweren Blutungsneigungen starben. Dicoumarol und verwandte Verbindungen finden heute therapeutischen Einsatz als Antikoagulanzien.

Galgravin

ist ein Produkt der verschiedenen Möglichkeiten der symmetrischen Dimerisierung von Phenylpropankörpern, die in der Natur weit verbreitet sind. Die Dimerisate gehören zur großen Familie der Lignane. Nach strukturellen Gesichtspunkten unterscheidet man nicht-symmetrische, spiegelsymmetrische und "spielkarten-symmetrische" (rotationssymmetrische) Lignane. Die spiegelsymmetrischen gehören dem Tetrahydrofuran-Typ an, die "spielkartensymmetrischen" dem Octahydro-furanofuran-Typ. Galgravin, das u. a. aus Piper nigrum (Piperaceae) isoliert wurde, ist eine spiegelsymmetrische Mesoform.

HIV-Protease-Inhibitor.

HIV-Proteasen regulieren den Aufbau viraler Strukturproteine. Durch ihre spezifische Hemmung entstehen nur unreife, nicht infektiöse virale Partikel. Die HIV-Protease ist ein C2-symmetrisches, homodimeres Protein. Durch diese Erkenntnis wurde die Synthese von Wirkstoffen angeregt, die sich in ihrer Struktur der Symmetrie des Enzyms anpassen.

Ibuprofen-Enantiomerenpaar.

Ibuprofen ist ein nicht-steroidales Antirheumatikum-Analgetikum mit einem Chiralitätszentrum und liegt daher, wie viele andere chirale Arzneistoffe, in zwei enantiomeren Formen vor. Das Besondere daran ist, dass die stark wirkende S-Form nach ihrer Applikation praktisch unverändert bleibt, während die schwach wirkende R-Form enzymatisch zum S-Enantiomer konvertiert wird.

Pseudomorphin.

Wie andere Phenole ist Morphin zur oxidativen Dimerisierung befähigt. Was dabei entsteht ist das zentrosymmetrische Pseudomorphin, auf dessen Abwesenheit das Europäische Arzneibuch in der Monografie "Morphinhydrochlorid" mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie prüfen lässt.

Rhodotorulsäure

ist ein zweifach acetyliertes Dipeptid – ein so genanntes Diketopiperazin – des N-Hydroxyornithins und wird von der Hefe Rhodotorula pilimanea produziert. Sie ist ein "spielkartensymmetrisches" Siderophor, d. h. eine Verbindung, die in der Lage ist, Eisen zu utilisieren.

Serratamolid

ist ein Depsipeptid, das aus Kulturen verschiedener Serratia-Stämme isoliert wurde. Es stellt einen viergliedrigen Zyklus dar, der alternativ aus zwei Molekülen L-Serin und zwei Molekülen D-3-Hydroxydecansäure konstruiert ist. Daraus resultiert die ansprechende Rotationssymmetrie des Depsipeptids.

Thyroxin-Enantiomerenpaar.

Thyroxin ist als Abkömmling einer proteinogenen Aminosäure chiral. Die hormonelle Wirkung, die sich im Einfluss auf den Grundumsatz, den Kohlenhydrat, Protein- und Lipid-Stoffwechsel dokumentiert, ist an die L-Konfiguration des Grundgerüstes gebunden. Das D-Enantiomer (Dextrothyroxin) besitzt praktisch keine hormonelle Aktivität, ist aber andererseits als Cholesterolspiegelsenker von therapeutischem Interesse.

Es bleibt dem Betrachter überlassen, herauszufinden, welche Objekte zentrosymmetrisch, spiegelsymmetrisch, rotationssymmetrisch sind, welche Mesoformen darstellen oder andere Informationen enthalten.

Prof. Dr. rer. nat. Dr. h.c. H.J. Roth, Heinrich-Wittmann-Str. 23, 76131 Karlsruhe, E-Mail h.j.roth@arcor.de