Feuilleton

Das Anthracyclin mit der roten Nase

Tannengrün, Lichterketten und Plätzchenduft, mittlerweile ist es unübersehbar: Das Weihnachtsfest steht vor der Tür. Dass sich ab und an auch rationale Wissenschaftler von der im Dezember allgegenwärtigen Weihnachtsstimmung anstecken lassen, zeigt folgende vergnügliche Geschichte aus dem Bereich der chemischen Nomenklatur, die sich vor über 30 Jahren in den Laboren von Bristol-Myers in New York zugetragen hat.
Anthracyclinglykoside aus Actinosporangium bohemicum, die nach ­Figuren in Puccinis Oper "La Bohème" benannt wurden [2].

Üblicherweise erhalten Arzneistoffe einen internationalen Freinamen (INN) von der WHO, damit sich Wissenschaftler und Ärzte aus aller Welt möglichst einfach über Medikamente unterhalten können, die in den einzelnen Ländern unterschiedliche Markennamen haben. Ärzte und Apotheker können sich so in der Vielzahl von Präparaten zurechtfinden, ohne mit den umständlichen und langen IUPAC-Namen hantieren zu müssen.

Bei der Wahl des Namens haben die Entdecker der Substanz das Recht, einen Vorschlag zu unterbreiten, dem die WHO für gewöhnlich folgt. In der Regel handelt es sich dabei um sehr ernsthafte und wohlbedachte Vorschläge, die sich an der chemischen Struktur oder an der Zugehörigkeit zu einer bestimmen Wirkstoffklasse orientieren. Manchmal lassen sich die Molekülbauer allerdings auch von der Muse küssen und legen bei der Benennung ihrer Substanzen eine beschmunzelnswerte Kreativität an den Tag, wie eine Publikation im "Journal of Natural Products" aus dem Jahr 1980 zeigt [1].

Ein Opernfreund benennt Moleküle

In der Veröffentlichung berichtet eine Forschergruppe des US-amerikanischen Pharmaunternehmens Bristol-Myers über die Isolierung mehrerer neuer Verbindungen aus einem Vielstoffgemisch, das sie als Fermentationsprodukt von noch nicht näher bestimmten Bakterien des Genus Actinosporangium (Actinomycetes) erhalten hatte. Donald E. Nettleton, der Entdecker des Substanzkomplexes, war ein begeisterter Opernliebhaber und Puccini-Verehrer. Daher nannte er ihn nach Puccinis Weihnachtsoper "La Bohème" "bohemic acid complex" und die sieben daraus isolierten neuen Moleküle nach Figuren der Oper: Marcellomycin, Musettamycin, Rudolphomycin, Mimimycin, Collinemycin, Alcindoromycin und Schaunardimycin (s. Formeln) [1, 2].

Die Schreibweise von Rudolphomycin leitet sich allerdings von der englischen Variante des Namens der Figur in Puccinis Oper ab: Dort heißt der arme Poet Rodolfo, und in dem Roman "Scènes de la Vie de Bohème” von Henri Murger, der dem Librettisten-Duo Luigi Illica und Giuseppe Giacosa als literarische Vorlage für die Oper gedient hatte, heißt er Rodolphe. Diese Anglisierung des Namens sollte für die Fortsetzung der Nomenklaturgeschichte von Bedeutung werden.

Übrigens erhielt das für die Synthese des "bohemic acid complex" verantwortliche Bakterium später den Artnamen bohemicum , was den Unkundigen in die Irre führt und vermuten lässt, es sei nach Böhmen benannt worden.

Stereochemie ignoriert Gefühle!

Vergegenwärtigen wir uns noch einmal ganz kurz die Handlung von Puccinis Meisterwerk: Am Weihnachtsabend frieren der Poet Rodolfo, der Maler Marcello sowie ihre beiden Mitbewohner, der Philosoph Colline und der Musiker Schaunard, in ihrer bitterkalten Mansardenwohnung. Als ihre Nachbarin Mimi hinzukommt und darum bittet ihre erloschene Kerze anzuzünden, verliebt sich Rodolfo in sie und die beiden werden ein Paar. Da sich Rodolfo allerdings nicht in der Lage sieht, die schwerkranke Mimi zu versorgen, wird er sie später verlassen. Noch kurz vor Mimis Tod kommt es jedoch zu einem erneuten Liebesgeständnis.

Auch Marcello erlebt ein Wechselbad der Gefühle. Zunächst kehrt seine ehemalige Geliebte Musetta zu ihm zurück, da sie genug hat von ihrem neuen, aber bedeutend älteren Verehrer Alcindoro. Nach einem heftigen Streit verlässt Marcello sie später jedoch erneut.

Dieses Beziehungsgeflecht ignorierten die Chemiker bei ihren Molekülbenennungen leider. So ist Mimimycin das 10-Epimer von Marcellomycin und Musettamycin das 10-Epimer von Collinemycin, sodass die stereochemischen "Paare" die Liebespaare der musikalischen Vorlage nicht korrekt widerspiegeln.

In Anbetracht von Mimis tragischem Tod am Ende der Oper, stellt sich dem Pharmazeuten und Opernfreund allerdings noch eine entscheidende Frage: Wäre Mimimycin in der Lage gewesen, die arme Mimi von ihrer Tuberkulose zu heilen? Dies darf bezweifelt werden, denn wie die anderen genannten "Puccini-Mycine" gehört auch Mimimycin zu den Anthracyclinen und damit zu einer Substanzklasse, die aufgrund ihrer zytostatischen Wirkung im Allgemeinen in der Krebstherapie und nicht antimikrobiell eingesetzt wird.

Wie Chemie einen Tenor zum Rentier macht

Da beim enzymatischen Abbau von Rudolphomycin ein bis dahin unbekannter 2-Amino-Zucker entstand, musste natürlich auch für diesen ein neuer Name gefunden werden. Hierbei ließen sich die findigen Chemiker um Donald E. Nettleton erneut musikalisch inspirieren, diesmal allerdings nicht von der italienischen Opernliteratur, sondern von einem echten Klassiker unter den Weihnachtsliedern. In ihrem kreativen Spieltrieb stellten sie dem für Zucker gebräuchlichen Suffix "-ose” den Wortstamm "redn-” voran, sodass Puccinis Tenor Rodolfo eine rote Nase (engl. red nose) erhielt und auf diese Weise zu "Rudolph the red-nosed Reindeer” mutierte [2]. Das im Jahr 1949 vom US-Countrysänger Gene Autry komponierte Lied schallt uns gerade jetzt in der Weihnachtszeit allenthalben aus den Radios und in den Kaufhäusern entgegen.

Tja, wer hätte gedacht, dass ausgerechnet die Chemie einmal so nonchalant die Brücke zwischen Klassik und Unterhaltungsmusik schlagen würde?


Literatur

[1] Nettleton, D.R. Jr., et al.: Antitumor agents from bohemic acid complex III. The isolation of Marcellomycin, Musettamycin, Rudolphomycin, Mimimycin, Collinemycin, Alcindoromycin and Bohemamine. Journal of Natural Products 1980;43(2):242-258.

[2] Nettleton, D.R. Jr., et al.: Antitumor agents from bohemic acid complex IV. Schaunardimycin. Journal of Natural Products 1984;47(4):698-701.


Autor
Dr. Andreas Ziegler, Großhabersdorf, andreas.ziegler@zience.de

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