Dexibuprofen ist jetzt für die Selbstmedikation verfügbar

Dexibuprofen, das rechtsdrehende Enantiomer von Ibuprofen, ist keine unbekannte Substanz. Bereits 2001 wurde es für Erwachsene zur symptomatischen Behandlung von Schmerz und Entzündung bei Reizzuständen degenerativer Gelenkerkrankungen (aktivierte Arthrosen), bei akuten Schmerzen, bei primärer Dysmenorrhö sowie bei leichten bis mäßig starken Schmerzen wie Schmerzen des Bewegungsapparates oder Zahnschmerzen zugelassen (Deltaran^® Filmtabletten). Im Jahr 2022 erfolgte dann in Deutschland die teilweise Entlassung aus der Verschreibungspflicht. Zu diesem Zeitpunkt war Dexibuprofen bereits in einigen europäischen Ländern wie Italien, Tschechien, der Slowakei, Österreich und in Ungarn als rezeptfreies Schmerzmittel erhältlich. Die Ausnahme von der Verschreibungspflicht bezieht sich auf Dexibuprofen zur oralen Anwendung ohne Zusatz weiterer arzneilich wirksamer Bestandteile in einer maximalen Einzeldosis von 200 mg, einer maximalen Tagesdosis von 600 mg und einer Gesamtwirkstoffmenge von bis zu 4 g pro Packung bei leichten bis mäßig starken Schmerzen und einer Anwendungsdauer von bis zu vier Tagen.

Aktives Stereoisomer Dexibuprofen

Dexibuprofen ist das (S)-(+)-Enantiomer von Ibuprofen und kann aus diesem durch fraktionierte Kristallisation gewonnen werden. Im Racemat liegt es mit dem (R)-(-)-Enantiomer Levibuprofen etwa im Verhältnis 1:1 vor. Verschiedene Untersuchungen haben gezeigt, dass Dexibuprofen das wirksamkeitsbestimmende Enantiomer ist. Nach Aufnahme von Ibuprofen findet eine Epimerisierung von Levibuprofen zu Dexibuprofen statt. Deren Ausmaß und zeitlicher Verlauf unterliegen jedoch interindividuellen Schwankungen. Diese Erkenntnisse waren die Rationale für die Entwicklung eines Präparats, das anstelle von Ibuprofen das Enantiomer Dexibuprofen in halber Dosierung enthält.               

Die Wirksamkeit und Verträglichkeit von Ibuprofen (Einzeldosis 400 mg, Tagesdosis 1200 mg) wurden in verschiedenen Studien mit Dexibuprofen in halber Dosierung (Einzeldosis 200 mg, Tagesdosis 600 mg) verglichen. Dabei waren das Racemat und das (S)-(+)-Enantiomer erwartungsgemäß ähnlich stark analgetisch wirksam. Auch das Verträglichkeitsprofil wurde als vergleichbar angenommen. In einer Metaanalyse mit 1330 Teilnehmern zeigte sich jedoch unter Dexibuprofen eine geringere Nebenwirkungsrate als unter Ibuprofen (s. Tab.). Die Summe aller unerwünschter Ereignisse war unter Dexibuprofen signifikant niedriger als unter Ibuprofen (15,7% vs. 20,4%, p < 0,05).

	unerwünschte Ereignisse (%)
	Dexibuprofen 600 bis 1200 mg/Tag n = 747	Ibuprofen 1200 bis 2400 mg/Tag n = 583
Gastrointestinaltrakt	9,4%	9,8%
Zentralnervensystem	2,5%	4,6%
Haut	0,7%	0,9%
Herz-Kreislauf-System	0%	0%
andere	0,5%	0,7%
Änderungen im Blutbild	1,3%	2,9%
Änderungen von Laborwerten	1,2%	1,5%
Summe der Häufigkeiten	15,7%	20,4%

Hinweise bei der Abgabe

Die Wirkung von Dexibuprofen setzt ab 15 Minuten nach der Einnahme ein. Daher eignet sich das Analgetikum besonders für akute Schmerzen wie Zahn-, Regel- und Kopfschmerzen. Wenn sich die Betroffenen nach vier Tagen nicht besser oder sogar schlechter fühlen, sollten sie einen Arzt aufsuchen. Für eine ganze Reihe von Personen ist Dexibuprofen nicht geeignet. Dazu zählen beispielsweise Menschen mit Unverträglichkeiten gegen Acetylsalicylsäure oder andere Schmerzmittel, mit Magen- oder Zwölffingerdarmgeschwüren in der Vorgeschichte oder mit schweren Herz-, Leber- oder Nierenkrankheiten. Auch Schwangere ab dem sechsten Schwangerschaftsmonat dürfen Dexibuprofen nicht einnehmen. Es empfiehlt sich, andere NSAR nicht zusammen mit Dexibuprofen anzuwenden, da dann ein erhöhtes Risiko für Geschwüre und Blutungen im Verdauungstrakt besteht. Durch die Einnahme von Dexibuprofen können auch Infektionszeichen wie Fieber und Schmerzen maskiert werden. Patienten, die Dexibuprofen während einer Infektion einnehmen, sollten deshalb ihren Arzt konsultieren, wenn sich Infektionssymptome nicht bessern oder sich verschlimmern.                            

Bei der Abgabe von Voltadexibu^® ist auch auf potenzielle Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln zu prüfen. Beispielsweise kann Dexibuprofen die Wirksamkeit von Gerinnungshemmern wie ASS oder von Blutdrucksenkern wie ACE-Hemmern und Angiotensin-II-Rezeptorantagonisten oder Diuretika verringern. Bei kurzfristiger oder gelegentlicher Einnahme ist der klinische Effekt möglicherweise kaum relevant. Interaktionen sind ebenfalls möglich mit Lithium, Methotrexat, selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmern (SSRI), Digoxin, Phenytoin, Zidovudin, Baclofen, Sulfinpyrazon, Probenecid, Pemetrexed, Corticosteroiden, Chinolon-Antibiotika, Kalium-sparenden Diuretika und Immunsuppressiva wie Ciclosporin oder Tacrolismus. Patienten, die Arzneimittel mit diesen Wirkstoffen einnehmen, sollten ihren Arzt über eine Einnahme von Dexibuprofen informieren. Die Einnahme der Filmtabletten kann unabhängig von den Mahlzeiten erfolgen. Für einen raschen Wirkungseintritt empfiehlt sich die Einnahme vor dem Essen mit reichlich Flüssigkeit. Eine Einnahme zum Essen kann helfen, Magenbeschwerden vorzubeugen. Da Alkohol Magen-Darm-Beschwerden verstärken kann, sollte der Konsum unter der Einnahme von Dexibuprofen eingeschränkt oder vermieden werden. Die Einzeldosis beträgt 200 mg Dexibuprofen, die Tagesdosis 600 mg. Zwischen den Dosen sollte ein Abstand von sechs Stunden eingehalten werden.

Literatur

537. Bekanntmachung über die Zulassung von Arzneimitteln sowie andere Amtshandlungen vom 5. Juni 2024, Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM), BAnz AT 07.10.2024 B6

20. Verordnung zur Änderung der Arzneimittelverschreibungsverordnung vom 24. Februar 2022. Bundesministerium für Gesundheit, BAnz AT 28.02.2022 V1

Dionne RA, McCullagh L. Enhanced analgesia and suppression of plasma ß-endorphin by the S (+)-isomer of ibuprofen. Clin Pharmacol Therapeut 1998;63: 694-701

Evans AM. Comparative pharmacology of S-(+)-Ibuprofen and (RS)-Ibuprofen. Clin Rheumatol 2001;20:9-14

Fachinformation Deltaran® 300 mg/400 mg Filmtabletten, Pharmore GmbH, Stand März 2023

Gažová A, Kyselovič J, Koscova E. Dexibuprofen – ein Portrait. Evidence for Self-Medication, veröffentlicht am 29.10.2021, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, www.efsm.online/de

Gebrauchsinformation Voltadexibu® 200 mg Schmerztabletten, Haleon Germany GmbH

Gliszczyńska A, Sánchez-López E. Dexibuprofen therapeutic advances: Prodrugs and nanotechnological formulations. Pharmaceutics 2021;13(3):414

Kaehler ST, Phleps W, & Hesse E. Dexibuprofen: pharmacology, therapeutic uses and safety. Inflammopharmacol 2003;11:371-383

Phleps W. Overview on clinical data of dexibuprofen. Clin Rheumatol 2001;20:15-21

Schmidt M, Bendas G. Ibuprofen – das Flaggschiff der NSAID. Hintergrundwissen zu einem häufig verordneten Schmerzmittel. DAZ 2021;24:42

Voltaren präsentiert Dexibuprofen: Halbe Dosis, gleiche Wirkung. Präsentation der Haleon Germany GmbH, Stand: 01/2024