Wirkstoff-Lexikon

Penicilline

13.11.2019, 09:00 Uhr


Penicilline zählen zu den β-Lactam-Antibiotika. Ihnen gemeinsam ist ein einheitliches, ringförmiges Penicillin-Grundgerüst (6-Aminopenicillansäure). Liegt keine Allergie vor, so sind Penicilline wegen ihrer praktisch fehlenden Toxizität und ihrer bakteriziden Wirkung das Mittel der ersten Wahl bei allen Infektionen, deren Erreger gegen Penicilline sensibel sind. 

„Manchmal findet jemand etwas, wonach er gar nicht gesucht hat“ – so soll  Alexander Fleming seine Entdeckung de Penicillins kommentiert haben. Zu Hilfe kam ihm, dass er es angeblich mit der sonst vorherrschenden peniblen Sauberkeit und Ordnung in Labors nicht so genau nahm. Er ließ Petrischalen, die er mit Staphylokokken geimpft hatte, über seinen Urlaub im Labor stehen. Wieder zurück entdeckte er, dass Schimmelpilze gewachsen waren. An und für sich nichts Ungewöhnliches -  nur eines machte ihn stutzig: rings um den Schimmel gab es keine Staphylokokken! Der Schimmelpilz, so fand er heraus, gehörte zur Gruppe Penicillium. So gab er der neuen Substanz den Namen Penicillin.

Unser Wirkstofflexikon gibt es auch zum Anhören:


Wirkmechanismus

Penicilline hemmen die bakterielle Zellwandsynthese durch Bindung an Penicillin-bindende Proteine (PBP). Zu diesen PBP gehören die Transpeptidasen. Sie sind für die Quervernetzung von Peptidoglykanketten während der Zellwandsynthese verantwortlich. Penicilline wirken bakterizid, aber nur auf proliferierende Keime, denn nur bei diesen findet die Zellwandsynthese statt.

Aufgrund der strukturellen Ähnlichkeit mit D-Alanyl-D-Alanin binden β-Lactam-Antibiotika wie Penicilline unter Öffnung des β-Lactam-Ringes kovalent an das aktive Zentrum der Transpeptidase und blockieren diese irreversibel. Letztendlich führt dies zu einer osmotisch instabilen Zellmembran und dadurch zur Bakteriolyse. Das brachte den β-Lactam-Antibiotika auch den Namen „Suizid-Substrate“ ein.

Einteilung

Aufgrund ihrer jeweiligen Eigenschaften lassen sich folgende Gruppen von Penicillinen unterscheiden:

Benzylpenicillin und dessen Salze

Sie sind säureempfindlich (Magensäure!) und deshalb nur parenteral applizierbar; durch Salzbildung und Verwendung öliger Suspensionen (Resorptionsverzögerung) lassen sich mit Benzylpenicillin-Benzathin ausreichende Blutspiegel über Tage oder gar Wochen aufrechterhalten.

Das Wirkspektrum von Benzylpenicillin umfasst grampositive Kokken (etwa Streptokokken, Pneumokokken), grampositive Stäbchen, gramnegative Kokken (beispielsweise Gonokokken, Meningokokken) und Spirochäten (Treponema pallidum, Borrelia burgdorferi)

Oralpenicilline ohne oder nur mit geringer Penicillinase-Festigkeit wie Phenoxymethylpenicillin 

Sie entsprechen im Wirkspektrum dem von Benzylpenicillin, haben aber den Vorteil, dass sie oral verabreicht werden können.

Penicillinase-stabile Penicilline wie Oxacillin, Flucloxacillin

Sie werden durch sterische Abschirmung des β-Lactam-Ringes gar nicht oder viel weniger stark durch Penicillinase zerstört als Benzylpenicillin. Das verleiht ihnen eine Wirksamkeit gegen viele Penicillinase-produzierende Staphylokokken. Gegen gramnegative Erreger sind sie unwirksam. 

Penicilline mit erweitertem Wirkungsspektrum (beispielweise Aminopenicilline)

Ein häufig verordneter Vertreter dieser Gruppe ist Amoxicillin, einem Aminopenicillin. Es ist gegen die Magensäure stabil und wird gut resorbiert. Durch die hohe Resorptionsquote von 70 bis 95 Prozent sind gastrointestinale Nebenwirkungen seltener (geringere Schädigung der Darmflora). Zu den typischen Indikationen gehören zum Beispiel Mittelohrentzündungen, Streptokokken-Angina, eine akute bakterielle Nebenhöhlenentzündung und auch die Lyme-Borreliose.

Hinweise zur Resistenzentwicklung 

Durch die unkorrekte Einnahme eines Antibiotikums können sich Resistenzen etablieren. Daher muss penibel darauf geachtet werden, dass Antibiotika exakt nach Vorschrift eingenommen werden. Nur so lassen sich genügend hohe Wirkstoffspiegel im Körper erreichen und (wichtig!) auch aufrechterhalten. Schon Fleming mahnte die Welt, als er 1945 den Nobelpreis bekam: „Wenn du Penicillin nimmst dann nimm genug davon!“

Antibiotika sollten immer mit Wasser geschluckt werden. Nicht alle Tabletten lassen sich ohne Wirkverlust teilen.

Ob eine gleichzeitige Nahrungsaufnahme die Resorption verschlechtert oder verbessert steht im Beipackzettel. Auch die Anzahl der täglichen Gaben muss ohne Ausnahme eingehalten werden. Manche Antibiotika sind zweimal, andere dreimal täglich oder noch öfter zu schlucken. Dabei sollten die Intervalle zwischen der Verabreichung möglichst gleich sein (zweimal täglich: alle zwölf Stunden, dreimal täglich: alle acht Stunden usw.). Die Einnahmedauer legt der Arzt fest.  

Gerade besorgte Eltern kleinerer Kinder sind mitunter vorsichtig was die Dosierung angeht. Hier ist Aufklärung wichtig: Antibiotika wirken und helfen dann am besten, wenn sie in Menge und Häufigkeit exakt dosiert sind. Antibiotika-Säfte müssen unbedingt vorsichtig aufgeschüttelt werden, bevor der Saft entnommen wird. Eine Mischung aus Saft und Schaum (vom zu heftigen Schütteln) auf dem Dosierlöffel führt zur Unterdosierung. Nur die tatsächliche Menge an Flüssigkeit/Suspension zählt.

Dosierung

Die Dosierung richtet sich nach der Schwere der Infektion und nach der Wahl des Wirkstoffes. Hinzu kommen Dosierungsanpassungen je nach Alter und Körpergewicht. Bei der Einnahme von Amoxicillin hat die Nahrungsaufnahme keinen Einfluss auf die Resorption. Im Gegensatz dazu sollte Phenoxymethylpenicillin mindestens eine Stunde vor dem Essen eingenommen werden. Wichtig sind die immer gleichen Zeitintervalle zwischen den Gaben (siehe oben).

Nebenwirkungen (Auszug)

  • Gastrointestinale Unverträglichkeit
  • Candidamykosen (Soor)
  • Allergische Reaktionen

 Mögliche Wechselwirkungen

  • Penicilline können die Ausscheidung von MTX vermindern und dessen Blutspiegel dadurch erhöhen
  • Probenecid kann die renale Ausscheidung von Penicillinen reduzieren und deren Blutspiegel erhöhen
  • Treten unter Penicillin-Therapie Durchfälle auf, ist die Resorption anderer Wirkstoffe unter Umständen vermindert (beispielsweise Kontrazeptiva) 

Kontraindikationen (Auszug)

  • Überempfindlichkeit gegenüber anderen Penicillinen oder anderen β-Lactam-Antibiotika (Kreuzallergie)

Schwangerschaft und Stillzeit

Ist eine Antibiose während Schwangerschaft und Stillzeit erforderlich, so gehören beispielsweise Amoxicillin, aber auch andere Penicilline, zu den Antibiotika der Wahl. So ist das Rating von embryotox (www.embryotox.de), dem Beratungszentrum der Charité zu Arzneimitteln in Schwangerschaft und Stillzeit. 

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Eva-Maria Hierl, Autorin DAZ.online
redaktion@daz.online


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