Prisma

Cer-Katalysator zur organischen Synthese

Potenzial für die Arzneistoffsynthese

cae | Eine neue, umweltfreundliche Synthese von δ-Lactonen könnte auch für die Arzneistoffproduktion von Interesse sein.
Synthese von δ-Lactonen durch Einfügen eines O-Atoms in den Ring des Cyclopentanons.

Organische Chemiker um Jens Chris­toffers an der Universität Oldenburg erforschen das Potenzial von Cer-katalysierten Oxidationsverfahren zur Synthese von 1,4-Dicarbonyl­verbindungen, die der Produktionn verschiedener Heteroaromaten dienen, z. B. von Thiophen-, Pyrrol- und Furan-Derivaten. Der Katalysator besteht aus untoxischem Cer(III)-chlorid-Hepta­hydrat (CeCl3· 7 H2O), gelöst in Tri­fluorethanol; das Oxidationsmittel ist molekularer Sauerstoff. Dabei entsteht kein problematischer Abfall wie bei den etablierten Verfahren, jedoch ist die Ausbeute teilweise geringer.

Als neueste Entdeckung stellten zwei Oldenburger Doktorandinnen nun ­einen einfachen Syntheseweg für bestimmte δ-Lactone vor. Die Reaktion beruht auf einer Baeyer-Villiger-­Oxidation eines Ketons (hier: Cyclopentanon-2-carboxyl-Derivat) zu einem Ester (hier: δ-Lacton) mithilfe einer Percarbonsäure (hier: 1-Phenyl-vinylacetat). Die Reaktion läuft bei 30 °C ab und führt zu einem 1,4-Diketon mit ­einem quartären C-Atom und dem besagten Lactonring. Die Ausbeute bei den bisherigen Versuchen war mäßig bis gut (maximal 74%). Die Oldenburger Arbeitsgruppe will sie weiter op­timieren, um das Verfahren für die ­Industrie interessant zu machen. |

Quelle

Geibel I, et al. Formation of δ-Lactones by Cerium-Catalyzed, Baeyer–Villiger-Type Coupling of β-Oxoesters, Enol Acetates, and Dioxygen. J Org Chem 2016;81(17):7790–7798

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