Spieglein, Spieglein an der Wand...

Auch wenn allgemein Symmetrie als ein Schönheitsideal gilt, darf man nicht verkennen, dass das Gegenteil in der Natur viel verbreiteter ist und die Natur gerade deshalb eine ungeheure Faszination ausübt.

Chiralitätszentren, Enantiomere, Dia-stereomere, Symmetrieebenen etc. sind für den Pharmazeuten ebenso wichtig wie für den Chemiker, Biochemiker, Biologen oder Mediziner. Die Beschäftigung mit diesem Gebiet verlangt nicht nur von den Studierenden ein gehöriges Maß an dreidimensionalem Vorstellungsvermögen und Fachwissen, sondern kann auch einen Doktoranden oder gestandenen Pharmazeuten an die Grenzen seines Wissens bringen.

Die Autoren Karl-Heinz Hellwich und Carsten Siebert zeigen mit ihren "Übungen zur Stereochemie" viele Facetten dieses interessanten Fachs auf. Gerade an Beispielen zahlreicher Wirkstoffe werden die Probleme der genauen stereochemischen Charakterisierung und deren Beschreibungen bearbeitet. An 191 Aufgaben werden mit unterschiedlichen Schwierigkeitsgraden die Konventionen und die Terminologie der exakten räumlichen Beschreibung chemischer Verbindungen behandelt. Dies ist natürlich mit entsprechenden 191 ausführlichen, aber prägnanten Lösungen für diese Aufgaben verbunden. Damit kann der Leser sowohl seinen Kenntnisstand überprüfen als auch rasch sich einen neuen erarbeiten. Bei einigermaßen ausgebildeten und gepflegten Grundkenntnissen kann man sich auf unterhaltsame und anregende Weise mit einem sehr komplexen Stoffgebiet vertraut machen. Wenn diese Grundkenntnisse vorhanden sind, kann man wieder die Unterschiede zwischen E- und Z-konfigurierten Verbindungen, zwischen cis- und trans-Formen oder einige Geheimissen der Prochiralität ergründen. Neben der starken pharmazeutischen Relevanz der Aufgaben sind die übersichtlichen 198 Seiten, das ausführliche Sachverzeichnis, ein aktualisiertes Literaturverzeichnis und ein mehr als angemessener, attraktiver Preis einige wesentliche Gründe, die für die Anschaffung dieses Buchs sprechen.

Nach der ersten Auflage im Jahr 2003 haben die Autoren es in der zweiten Auflage geschafft, einige Probleme noch klarer darzustellen und die Lösungen etwas ausführlicher zu formulieren. Daneben wurden aktuelle IUPAC-Empfehlungen einbezogen und die Kennzeichnung einiger Arzneistoffe korrigiert. Die Erweiterung betraf leider nicht die Anzahl der Beispiele und der Lösungen. Diese Erweiterung könnte allerdings den Umfang eines solchen Werkes rasch zum unhandlichen und abstoßenden Schmöker ansteigen lassen.

Eine im letzten Jahr erschienene englische Fassung sollte es ermöglichen, dass dieses Buch eine weite internationale Verbreitung findet. Den Studierenden der Pharmazie im Grund- und Hauptstudium sei dieses Buch ebenso empfohlen wie denen anderer natur-wissenschaftlicher oder medizinischer Bereiche.

Prof. Dr. Holger Stark, Johann-Wolfgang-Goethe-Universtität, Institut für Pharmazeutische Chemie, Frankfurt a. M.
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Karl-Heinz Hellwich und Carsten D. Siebert
Übungen zur Stereochemie

2., erweiterte Auflage 2007. XII, 198 Seiten, 14,95 Euro.
Springer Verlag, Berlin/Heidelberg. ISBN 978-3-540-46132-0
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